ברש"י (כב, כד): "אם כסף תלוה את עמי: רבי ישמעאל אומר כל אם ואם שבתורה רשות, חוץ משלושה וזה אחד מהן".

צריך להבין: רש"י עצמו מפרש ש"אם" אינו רשות בה' מקומות: "אם כופר יושת עליו אם זה אינו תלוי וה"ה כמו אם כסף תלוה". "ואם תקריב מנחת, הרי אם משמש בלשון כי כו' וכן אם יהי' היובל". ואם כן איך מפרש פה "חוץ משלושה"? ומדוע מביא את שם בעל המאמר?

והביאור בזה: הכלל של רבי ישמעאל קאי רק על הפסוקים שהם בגדר דרשות וחובה, משא"כ "אם תיטיב שאת", ו"אם שמוע גו'" וכיוצ"ב שהם סיפור דברים, אינם נכללים ב"כל אם ואם שבתורה" שעליהם מדבר רבי ישמעאל.

אך ישנם מקומות שבהם נאמר לשון "אם" לפני שנתפרש כללות הציווי, כמו "אם כסף תלוה", שעדיין לא נאמר הציווי להלוות, וא"כ אי אפשר לומר ש"אם" הוא לשון תנאי (לדבר שחיובו טרם ידוע), ולכן צריך ר' ישמעאל לפרש שזהו חובה (ועד"ז הוא בעוד ב' מקומות, ש"ואם מזבח אבנים", "ואם תקריב מנחת ביכורים" – שעדיין לא נצטוו על מזבח וביכורים ולכן מפרש רבי ישמעאל שאינם רשות אלא חובה).

ועל פי זה מובן מדוע המקומות האחרים שבהם מפרש רש"י ש"אם" אינו רשות - "אם כופר יושת עליו" ו"אם יהיה היובל" - אינם נכללים במאמרו של רבי ישמעאל, והוא מפני ש"אם יהיה היובל" אינו שייך לרשות וחובה, שהרי היובל בא ממילא ואינו תלוי בבחירת האדם. וגם "אם כופר יושת עליו" אינו בגדר רשות וחובה (אף שזהו הדין), שהרי הגדר דחובה הוא רק בדבר הבא במצב רגיל ובתנאים מצויים, שאז ישנו חיוב על האדם לעשות דבר מסוים, אך כל ענין הכופר הוא מציאות של מקרה שהוא היפך סדרו של עולם. 

והנה, לשיטת רבי שמעון בר יוחאי ש"בזמן שישראל עושים רצונו של מקום מלאכתן נעשית על ידי אחרים", יכול להיות הוא אמינא שאם האדם הוא עני הרי זהו הוכחה שאינו עושה רצונו של מקום, וא"כ להלוות לו הוא רק רשות ולא מצוה, ולכן מביא רש"י את שמו של רבי ישמעאל שלשיטתו צריך להיות "הנהג בהם מנהג דרך ארץ דברי רבי ישמעאל", ולכן מכיון שצריך להשתדל לפרנסתו בדרכי הטבע, בנקל יוכל להיכשל בכמות ואיכות ההשתדלות ולבוא למצב שצריך להלוואה, וא"כ פשוט שישנה חובה להלוות.

מיינה של תורה: רבי ישמעאל היה כוהן גדול שעבודתו הוא עבודת הצדיקים שיכולים לומר "אפשי בבשר חזיר", ולכן סובר שבכל המקומות (חוץ מג' אלו) "אם" הוא רשות, אך צדיק יקיים ענין זה אף שאינו חיוב. משא"כ רבי עקיבא שהיה בן גרים ועבודתו היה בקו התשובה, שבה צריך לומר "אי אפשי בבשר חזיר", הנה בכל מקום שאין הכרע אם זהו רשות או חובה מכריע שזהו חובה (סוטה ג, א) כי הבעל תשובה זקוק צריך זהירות יתירה, "היה רגיל לקרות דף אחד יקרא ב' דפים".