על הפסוק (כא, ב) "כי תקנה עבד עברי" מפרש רש"י: "עבד שהוא עברי, או אינו אלא עבדו של עברי, עבד כנעני שלקחו מישראל כו' ומה אני מקיים והתנחלתם אותם וכו'".

צריך להבין מדוע ישנו הוא אמינא ש"עבד עברי" הוא עבדו של עברי, שלא כפשטות המשמעות שהעבד הוא עברי? ומדוע צריך רש"י להבהיר בפסוק זה את הפירוש ב"והתנחלתם"?

והביאור: בני ישראל יצאו ממצרים ברכוש גדול, ולאחר מכן היה ביזת הים, ואם כן קשה לומר שעברי היה צריך למכור את עצמו לעבד, ולכן ישנו הוא אמינא שהכוונה לעבדו של עברי.

והנה, הבן חמש למד שלאברהם היה עבד למשך ריבוי שנים ואם כן יוקשה לו מדוע לא שלח אותו לחפשי לאחר שש שנים. ולכן מתרץ רש"י - את תוכן קושיא זו אך מביאה מהפסוק "והתנחלתם", שציווי זה הוא רק בעבד עברי.

וזהו הטעם שרש"י מעתיק "כי תקנה" בדיבור המתחיל, כדי להדגיש שעתה אין בנמצא עבד עברי אך יכול להיות בעתיד, ש"תקנה" הוא לשון עתיד.

ובטעם שזהו המצווה הראשונה בפרשתנו אף שאז לא היה שייך עבד עברי, יש לומר על פי פירוש רש"י לקמן, "אוזן ששמעה על הר סיני וכו'", דבמצוה זו מודגשת השייכות למתן תורה.

ויומתק על פי פנימיות הענינים, דתכלית מתן תורה הוא לפעול על עניני העולם, ודוקא במצוה זו רואים בגילוי איך שמתן תורה פועל גם על גשמיות העולם. וזהו שלאחר מתן תורה מתחילה העבודה דעבד עברי, שגם לנפש הבהמית שלו ישנה תשוקה לה', ורק שלא נתהפך לגמרי דיש לו תשוקה לגשמיות גם כן, דזהו התחלת העבודה לאחרי מתן תורה לפעול על הנפש הבהמית (משא"כ עבד כנעני הוא שכל עבודתו הוא רק באתכפיא אך לא פעל על הנה"ב). ומהעבודה דעבד עברי באים להעבודה דאמה העבריה – שמהפכים את נפש הבהמית לגמרי.