על הפסוק (ה, כד) "ושילם אותו בראשו וחמישיתו יוסיף עליו לאשר הוא לו יתננו ביום אשמתו", מפרש רש"י: "לאשר הוא לו: [לאפוקי בנו ושלוחו. ת"כ.] למי שהממון שלו".

צריך להבין מה מחדש רש"י בפירושו, הרי מובן שפירוש "לאשר הוא לו" הוא בעל הממון. וכן צריך להבין מה מחדש הפסוק, הרי מובן שצריך לשלם למי שהממון שלו.

והביאור בזה: הפסוק בא להבהיר שלא נאמר שהחיוב דחומש הוא שהגזלן ישלם, כי העיקר הוא עונש לגזלן, אך אין נוגע שישלם לבעל הממון דוקא. וראיה לקא סלקא דעתך זה הוא שהחיוב דחומש הוא רק כשמחליט לעשות תשובה מעצמו, ולא כשחייבוהו עדים, ואם העיקר הוא לשלם לבעל הממון, מסתבר שיהיה צריך לשלם גם כשחייבוהו עדים. ולכן מדגיש הכתוב שצריך לשלם "למי שהממון שלו".

אך זה מסביר רק מדוע הכתוב צריך לומר "לאשר הוא לו", אך עדיין צריך להבין מה מוסיף רש"י באמרו "למי שהממון שלו". [והנה, המפרשים מבארים שלולא פירוש רש"י היינו חושבים שהפירוש "לאשר הוא לו" הוא שטובת הנאה של התשלום שייך למשלם (דיכול לשלחו ביד מי שרוצה), אך פירוש זה קשה כי לפי זה תיבת "לאשר" אין לו פירוש (ש"הוא" קאי על טובת ההנאה ו"לו" קאי על המשלם), וא"כ צריך לומר ש"לאשר" שייך ל"לו", שפירושו שמשלם למי שהממון שלו, וא"כ קשה מה מחדש רש"י?].

והביאור: לפני פסוק זה נאמר ב' פעמים "עמיתו", ואם כן ישנה סברא שמפני שפה לא נאמר עמיתו - אלא אריכות ד"לאשר הוא לו" - הכוונה היא שלמשלם ישנה בזה טובת הנאה (דיכול לשלחו ביד מי שרוצה), (ופירוש הפסוק הוא "ושלם אתו בראשו וחמשיתו יוסף עליו" - הוא הדין הראשון, ו"אשר הוא לו" פירושו שטובת הנאה למשלם, והאות ל' ד"לאשר" הוא מפני שכן דרך המקראות להוסיף ל' יתירה), ולכן מפרש רש"י ש"לאשר הוא לו" פירושו "למי שהממון שלו".

[ואריכות לשון הפסוק – "לאשר הוא לו" במקום "עמיתו" - הוא "לאפוקי בנו או שלוחו". וכל זה הוא להגירסא שתיבות דהסוגריים הם מדברי רש"י. אך הגירסא שאין תיבות אלו מדברי רש"י סוברת כהשיטה בפירוש התנ"ך שהכתוב יכול להאריך בלשונו ולומר "לאשר הוא לו" ליופי המליצה - כדי לשנות מהלשון "עמיתו" הנאמר לפני כן. ולכן לפי שיטה זו אי אפשר לומר שמזה שלא נאמר לעמיתו יהיה קס"ד לפרש שטובת הנאה לבעלים].

מיינה של תורה: אדמו"ר הזקן מבאר בתניא שהאדם לא יתכעס כשנעשה לו עוול כי "על הניזק כבר נגזר מן השמים" (והמזיק נענש רק על רוע בחירתו), ואם כן ישנה קא סלקא דעתך שזה שכיחש יכול לטעון שלכאורה אינו צריך לשלם את החומש להניזק כי מן השמים נגזר הפסד על הניזק. ועל זה מפרש רש"י "למי שהממון שלו" לשון עתיד. דכמו שבנוגע לקרן צריך להחזיר את הקרן, כי יודעים רק שנגזר על הניזק שיפסיד ממון רק עד עתה, אך עתה על ידי שה"וכחש" יחזיר את הקרן רואים שמן השמים רצו שיקבל את כספו בחזרה. ועל דרך זה בנוגע לחומש, וכביאור הכלי יקר, שהניזק מקבל את החומש כי היה יכול להתעסק בממון ולהרויח, ואם כן על ידי שהמזיק יחזיר את החומש, רואים שמן השמים רוצים להחזיר לו גם את הריוח שהיה יכול להרויח.

ומדגיש רש"י שהחיוב להחזיר לו את הממון ולפייסו הוא לא רק חיוב לשמים אלא גם חיוב לחבירו. כי על ידי שיפייסו יסיר ממנו הצער, ואם כן צריך לפייסו, כי כנ"ל, על הניזק נגזר הצער רק עד עתה אך לא מכאן ולהבא.