ברש"י (כט, לה): "עצרת תהיה לכם: עצורים בעשיית מלאכה. דבר אחר עצרת עצרו מלצאת, מלמד שטעון לינה. ומדרשו באגדה לפי שכל ימות הרגל הקריבו כנגד שבעים אומות וכשבאין ללכת, אמר להם המקום בבקשה מכם עשו לי סעודה קטנה כדי שאהנה מכם". 

וצריך להבין מדוע אין רש"י מפרש באיזה לילה טעון לינה (ליל שמיני עצרת או מוצאי שמיני עצרת) כמו שמפרש בפירושו לש"ס ובפרשת ראה? ומדוע מביא את פירוש המדרש לאחר שמביא ב' פירושים שהם על פי פשוטו של מקרא (דבפרשת אמור מביא פירוש זה כפירוש היחידי כי שם איתא "עצרת היא" ולא "עצרת תהיה לכם", ולכן שם הפירוש "עצרת" היא בשייכות ליום טוב עצמו, "עצרתי אתכם אצלי", ולא ציווי לבני ישראל. אך על פי זה קשה מדוע מביא פירוש המדרש בכלל)?

והביאור בזה: הקושי שרש"י בא לפרש הוא השינוי בשמיני עצרת, שבכל המועדים נאמר "מקרא קודש יהיה לכם" משא"כ בשמיני עצרת נאמר רק "עצרת תהיה לכם" ולא "מקרא קודש". ועל זה מפרש רש"י ב' פירושים: "עצורים בעשיית מלאכה" - שבכל המועדים איסור עשיית מלאכה הוא מצד הענין החיובי דקדושת היום, משא"כ בשמיני עצרת שכל ענינו של היום הוא איסור עשיית מלאכה - הענין השלילי. אך פירוש זה קשה כי עיקר ענין המועדים בפרשה זו הוא בענין הקרבנות ולא באיסור עשיית מלאכה. ולכן מפרש רש"י פירוש שני שתוכנו של היום הוא "עצרו מלצאת כו' שטעון לינה" שענין היום טוב הוא זה שעצורין לצאת מפני שהקרבנות - שזהו עיקר ההדגשה בפרשה זו - טעונין לינה, ובפשטות הלינה הוא בליל יום טוב - דענין היום טוב הוא שטעון לינה (ולא ילון מחוץ לעיר בתוך התחום). אך לפירוש השני קשה מה ענין חיוב לינה לאיסור מלאכה, ולא נתיישב מדוע לא נאמר "מקרא קודש", ולכן זהו רק פירוש שני. 

ולבאר ב' פירושים אלו - שמבארים רק במה שונה שמיני עצרת אך אינם מבארים את טעם השינוי - מביא רש"י את המדרש (לא כפירוש שלישי אלא כביאור ב' הפירושים) שמבאר שבעצם היום טוב דסוכות הוא שבעה ימים, ורק ששמיני עצרת הוא בגדר הוספה על חג הסוכות. וזהו הביאור בפירוש הא' שאין שמיני עצרת יום טוב בפני עצמו ולכן איסור עשיית מלאכה אינו מצד "מקרא קודש". ומבאר גם את פירוש הב' שמפני שתוכן היום הוא "התעכבו לי כו'" לכן טעון לינה.

מיינה של תורה: "כל דתיקון רבנן כעין דאורייתא תיקון", דיום טוב שני של גליות הוא מעין שמיני עצרת - שהוא הוספה לחג הסוכות. וכמו שביום טוב שני של גליות רואים ב' קצוות, שמצד אחד אין קדושתו חמורה כקדשות יום טוב אך מצד שני "ערבין עלי דברי סופרים", על דרך זה הוא בענין שמיני עצרת, שמצד אחד אין החג קדוש כשאר ימים טובים שהרי לא נאמר בו "מקרא קודש", אך מצד שני דוקא בשמיני עצרת ישנו עריבות וחיבה מיוחדת - שטעון לינה - כי אז ישנה התחברות בין ישראל לאביהם שבשמים יותר משאר ימים טובים, וזה נפעל על ידי עבודת בני ישראל - "אמר להם הקב"ה בבקשה מכם".